專利名稱：1-取代苯基-3-(n-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于化學(xué)合成領(lǐng)域，具體涉及1-取代苯基-3- (N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮及其制備方法和應(yīng)用。
背景技術(shù)：
吩噻嗪又稱為夾硫氮(雜)蒽或硫代二苯胺，是一種呈淡黃色至暗綠色的粉末或結(jié)晶體，易氧化變色。早年主要用作殺蟲劑、阻聚劑及染料等，后來其應(yīng)用范圍日益擴(kuò)大，尤其在醫(yī)藥領(lǐng)域有重要的用途，適用于治療精神類的疾病，例如治療急、慢性精神分裂癥、躁狂癥、反應(yīng)性精神病，可以控制興奮、攻擊、幻覺、妄想、思維聯(lián)想障礙等。因此，吩噻嗪具有一定的藥理活性。查爾酮類化合物是一類重要的α，不飽和酮，它的分子結(jié)構(gòu)存在于多種天然化合物中，是自然界大量存在的黃酮類化合物中的一員。查爾酮及其衍生物是一種擁有多個反應(yīng)活性中心的有機(jī)中間體，可應(yīng)用于光化學(xué)反應(yīng)、聚合反應(yīng)、Michael加成反應(yīng)及絡(luò)合反應(yīng)等化學(xué)反應(yīng)中。此外，由于它獨特的結(jié)構(gòu)性，查爾酮及其衍生物還廣泛應(yīng)用于藥物合成反應(yīng)中，表現(xiàn) 出眾多優(yōu)良的生物活性，如具有抗病毒性、抗菌性、消炎、除草等活性，而查爾酮自身也有重要的藥理作用，如抗燒蟲、抗過敏、抗腫瘤作用等。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供1-取代苯基-3- (N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮及其制備方法和應(yīng)用，該方法操作簡單，原料相對易得，反應(yīng)時間短，產(chǎn)率高。為了實現(xiàn)上述目的，本發(fā)明采用的技術(shù)方案如下:本發(fā)明提供的1-取代苯基-3- (N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮，其結(jié)構(gòu)式如式(I)
所示:
權(quán)利要求
1.1-取代苯基-3- (N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮，其特征在于:其結(jié)構(gòu)式如式(I)所
2.1-取代苯基-3- (N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮的制備方法，其特征在于，包括以下步驟: 1)向反應(yīng)容器中加入Amo I N-甲?；脏玎汉虰 mol取代苯乙酮,再加入C mo I氫氧化鈉或氫氧化鉀，得反應(yīng)物，研磨反應(yīng)物使其進(jìn)行反應(yīng)，用TLC監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)程，當(dāng)發(fā)現(xiàn)反應(yīng)物的原料點消失時，停止研磨，得到產(chǎn)物；其中A:B:C=5: (4-7): (6-9)； 2)向反應(yīng)容器中加入水洗滌產(chǎn)物，將洗滌后所得的懸濁液抽濾，用水洗滌濾餅至濾液呈中性，再將濾餅真空干燥，即得到1-取代苯基-3- (N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮的制備方法，其特征在于:所述的取代苯乙酮為對氟苯乙酮，對氯苯乙酮，對溴苯乙酮，對甲基苯乙酮，對硝基苯乙酮，對甲氧基苯乙酮或間硝基苯乙酮。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮的制備方法，其特征在于:所述的步驟I)中A:B:C=5:5:7.5。
5.根據(jù)權(quán)利要求2或3所述的1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮的制備方法，其特征在于:所述的TLC的展開劑是體積比為1:3的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液；且A>B時用TLC監(jiān)測取代苯乙酮的原料點，A〈B時用TLC監(jiān)測N-甲?；脏玎旱脑宵c，A=B時用TLC監(jiān)測N-甲?；脏玎旱脑宵c和取代苯乙酮的原料點中的任意一個。
6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮的制備方法，其特征在于:所述的步驟2)中反應(yīng)容器中加入D ml水洗滌產(chǎn)物，D:A= (10000 20000):1。
7.權(quán)利要求1所述的1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮作為抗革蘭氏菌藥物的應(yīng)用。
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮作為抗革蘭氏菌藥物的應(yīng)用，其特征在于:所述的革蘭氏菌為金黃色葡萄球菌、大腸桿菌或枯草芽孢桿菌。
9.權(quán)利要求1所述的1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮在制備抗革蘭氏菌藥物中的應(yīng)用。
10.根據(jù)權(quán)利要求9所述的1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮在制備抗革蘭氏菌藥物中的應(yīng)用，其特征在于:所述的革蘭氏菌為金黃色葡萄球菌、大腸桿菌或枯草芽孢桿菌。
全文摘要
1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮及其制備方法和應(yīng)用，其結(jié)構(gòu)式為其中R=4′-F，4′-Cl，4′-Br，4′-CH3，4′-NO2，4′-OCH3或3′-NO2。制備方法為向反應(yīng)容器中加入N-甲?；脏玎汉腿〈揭彝?，再加入氫氧化鈉或氫氧化鉀，研磨，用TLC監(jiān)測，當(dāng)反應(yīng)物的原料點消失時停止研磨，向反應(yīng)容器中加入水洗滌產(chǎn)物，將洗滌后所得的懸濁液抽濾，濾餅洗滌、真空干燥，即得到1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮。本發(fā)明采用研磨法使原料進(jìn)行反應(yīng)，步驟簡單，原料相對易得，反應(yīng)時間短，后處理簡便、產(chǎn)品收率高且純度高，并具有抑菌活性，有望應(yīng)用于生物醫(yī)藥領(lǐng)域。
文檔編號A61K31/5415GK103214429SQ20131012601
公開日2013年7月24日 申請日期2013年4月11日 優(yōu)先權(quán)日2013年4月11日
發(fā)明者尹大偉, 王捷, 劉玉婷, 劉蓓蓓, 張韓利 申請人:陜西科技大學(xué)